管理会社側で押印しない場合にも、管理会社側でPDF（重説など）をアップロードする必要がありますか？

A. アップロードいただく必要はございません。

管理会社側が重説に押印しないのであれば、仲介会社側にて従来どおりに重説を行ってもらうことを推奨します。  

仲介会社から重説を先にデータで受け取って管理会社側で設定する場合、PDFをアップロードする管理会社が課金されてしまうためご注意ください。

また仲介会社様から見た電子契約の流れについてはこちらの記事をご参照ください。